Tan solo estuvo un año allí, pero el hecho de compartir vestuarios con prestigiosos jugadores como Francesco Totti hizo que cogiera experiencia como jugador. Así, a su vuelta, estuvo un año jugando en el RCD Espanyol, donde Marcelo Bielsa le situó en la posición de central, cambio clave para su posterior carrera. En 2006 el Real Madrid consiguió su cesión por un año a cambio de Júlio Baptista, que igualmente se fue cedido al Arsenal. Por las filas del Sanse han pasado numerosos jugadores que triunfaron posteriormente en la Real Sociedad y otros equipos. Con esta intervención, valencia camisa el edificio principal del Prado (erigido en el siglo XVIII por Juan de Villanueva) no sufría la más mínima alteración y la ampliación hacia los Jerónimos permitía cubrir el desnivel entre el paseo del Prado y la calle de Ruiz de Alarcón. La temporada 2005-2006 fue desastrosa para Iván Helguera, ya que por desavenencias técnicas y personales con el entrenador, Juan Ramón López Caro, apenas disfrutó de minutos.
Esa misma temporada volvió a levantar un trofeo: el 9 de junio de 2010 ganó la Europa League, competición a la que había accedido el club tras su eliminación de la Liga de Campeones, con el Atlético de Madrid, ganando por 2 goles a 1 al Fulham, en la final disputada en Hamburgo. También vale la pena que destacar que, durante varios partidos, el Barcelona de Guardiola goleó por 5 o más goles a sus rivales con un estilo de juego que combinaba la posesión del balón, la superioridad posicional y el talento individual de los jugadores, uno de los partidos más recordados es el histórico 2-6 contra su acérrimo rival, Real Madrid, en el Santiago Bernabéu, goleada que en 50 años no encajaba el equipo blanco en su propio feudo. En las últimas horas del período de fichajes se dio por hecho su pase al Racing de Santander. El 28 de julio de 2007, el conjunto rojiblanco logró su paso a la Copa de la UEFA, tras imponerse al Gloria Bistrita de Rumanía por uno a cero en el Estadio Vicente Calderón (dos a uno a favor de los rumanos en la ida) en una de las finales de la Copa Intertoto de la UEFA.
Al menos desde SkySports Alemania aseguran que el internacional inglés no ha visto con buenos ojos los primeros contactos con el conjunto bávaro. El periodista, Fabrizio Romano, informa que el jugador y el conjunto parisino ya tienen un acuerdo desde el mes pasado y que ya ha pasado el reconocimiento médico. Al finalizar la temporada, el club portugués quiso hacer efectiva la opción de compra pero, finalmente, Reyes regresó a la disciplina del Atlético de Madrid al no llegarse a un acuerdo entre las tres partes. Varios desencuentros entre el futbolista y el nuevo técnico, así como la nula participación de Helguera en el equipo -jugando sólo un partido liguero en los cuatro primeros meses de la temporada- motivaron su salida precipitada del club, que se anunció el 12 de diciembre de 2008, tras llegar a un acuerdo para rescindir su contrato. Es hermano del también futbolista profesional Luis Helguera.
Su actuación fue clave en la goleada en semifinales de la Copa del Rey ante el Racing de Santander por 4-0, marcando uno de los goles; asimismo, su participación en la única derrota del Barcelona en la Liga, el 14 de febrero de 2010, por 2-1 (asistencia para el primer gol incluida), fue muy alabada. En este momento clave para la historia del baloncesto profesional de Girona, se produjeron dos hechos de suma importancia: la conversión del C.B. Debutó con el Sevilla en la temporada 1999-2000, con solo dieciséis años, adjudicándose así el récord como jugador más joven en debutar en la historia del Club en Primera División. La temporada 91-92 puede considerarse de transición. A partir de aquí sus problemas de adaptación hicieron que su rendimiento futbolístico bajara y estuvo cedido una temporada en el Real Madrid, consiguiendo la Liga en 2007. Ese mismo año fue traspasado al Club Atlético de Madrid.
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